12月9日，日军进抵南京城下，并用飞机向城中投撒日“华中方面军”司令官松井石根致中国守军的最后通牒，进行劝降。南京卫戍司令唐生智对松井的最后通牒不予理睬，并于当日下达了“卫参作字第36号”命令作为回答。内容为：“本军目下占领复廓阵地为固守南京之最后战斗，各部队应以与阵地共存亡之决心尽力固守，决不许轻弃寸土、摇动全军，若有不遵命令擅自后移，定遵委座命令，按连坐法从严办理。（2）各军所得船只，一律缴交运输司令部保管，不准私自扣留，着派第78军军长宋希濂负责指挥。沿江宪、警严禁部队散兵私自乘船渡江，违者即行拘捕严办。倘敢抗拒，以武力制止。”企图以“破釜沉舟”的精神背水死战。
12月10日，日军发起总攻。日军见中国军队拒绝投降，遂向雨花台、通济门、光华门、紫金山第3峰等阵地发起全面进攻，战况较9日更为激烈。特别是城东南方面，因复廓阵地已基本丧失，日军直接进攻城垣，所以形势尤为严峻。卫戍司令部急令第83军的第156师增援光华门、通济门城垣的守备，并于城内各要点赶筑准备巷战的预备工事，同时将第66军由大水关、燕子矶调入城内，部署于中山门及玄武门内构筑工事，准备巷战；另以刚刚由镇江撤入南京城内的第103师及第112师由教导总队总队长桂永清指挥，负责中山门附近城垣及紫金山阵地的守备。当夜，第156师选派小分队坠城而下，将潜伏城门洞中的少数日军全部歼灭。
雨花台方面，日军第6师团和第114师团个主力，调集步、炮、坦克及航空兵协同攻击，将第88师右翼第一线阵地全部摧毁，战况尤为惨烈，第88师损失惨重，残部退守第二线阵地。
12月11日，日军第16师团猛攻紫金山南北的中国军队阵地。紫金山及其以南地区，教导总队坚决抗击。激战终日，日军毫无进展，惟其右翼部队攻占了第2军团防守的杨坊山、银孔山阵地，进至尧化门附近。日“上海派遣军”为使其第16师团进攻容易及适时切断守军的东退道路，又从正在镇江等船渡江的第13师团中调山田支队（第13师团兵步第103旅团长山田指挥的步兵3个大队、山炮兵1个大队），从第16师团右翼加入战斗，向乌龙山、幕府山炮台进攻。日军第10军的第114师团及第6师团主力继续攻击雨花台。第88师的第二线阵地又被摧毁，守军被迫据守核心阵地。日军第114师团右翼部队开始攻击中华门，城门被炮火击毁。少数日军一度突入城内，但被第88师据守城垣的部队歼灭。日军第6师团左翼部队之一部沿长江东岸北进，在上新河击退宪兵教导2团的1个营，占领了水西门外的棉花堤阵地。
南京保卫战期间，老蒋所在的武汉大本营对南京的战况也极为关注，每日均有询问及指示的电报，当老蒋发现撤至南京部队的战斗力及士气已远不如淞沪作战，南京外围主阵地带仅防守两三天即告失守，而复廓阵地立足未稳即在主要方向上又被敌突破、迫逼城垣时深感形势严峻；当得芜湖失守，日军第18师团主力正准备渡江北上之时，更感局势危急。
为避免南京守军被敌围歼，老蒋于11日中午考虑令南京守军撤退，遂令时在江北的顾祝同以电话转告南京卫戍司令唐生智。顾要唐当晚渡江北上，令守军相机突围。唐生智由于自己曾力主固守，现在若突然先行撤走，怕今后责任难负，因而要求必须先向守军将领传达清楚最高统帅的意图后方能撤离。当晚，老蒋致电唐生智：“如情势不能久持时，可相机撤退，以图整理而期反攻。”接到了老蒋的这份电报，唐生智这才安心。当夜与罗卓英、刘兴两副司令长官及周参谋长研究后，决定于14日夜开始撤退。遂于12日凌晨2时许召集参谋人员制订撤退计划及命令。